Kulüp 1942 yılında Kastamonu’nun Tosya ilçesinde kuruldu, 2014 yılında Tosya Belediyespor‘un isim değişikliğine giderek Kastamonuspor ile birleşmesi neticesinde kurulmuştur.^[1] Kulüp, 2019 yılında şu anki ismi olan GMG Kastamonuspor ismini kullanmaya başlamıştır.

2011-14 arası Tosya Belediyespor adıyla Bölgesel Amatör Ligde mücadele eden takım, 2014-15 Bölgesel Amatör Lig sezonunda 5.Grup’ta ligin 24. haftasında Turhalspor‘u 1-0 yenerek bitime 2 hafta kala şampiyonluğunu ilan ederek 3. Lig‘e yükseldi.^[2]

2015-16 sezonunda oynadığı 3. Lig 3. Grup’ta ligin bitimine iki hafta kala kendi sahasında oynadığı Beylerbeyi mücadelesinden 1-0 galip ayrılarak sezon bitmeden Şampiyon olarak 2. Lig‘e yükselmeyi garantilemiştir. Yaşanan bu şampiyonluk üst üste ikinci şampiyonluk olmuştur.

İki sene üst üste gelen şampiyonlukların ardından yükseldiği 2. Lig’de 2016-17 sezonu öncesi gerçekleştirilen kura çekimi neticesinde grubu belli olan Kastamonuspor 1966, 2016-17 sezonunda Kırmızı Grup‘ta mücadele etmiştir.^[3] Söz konusu sezonda ligin ilk yarısını 15. sırada tamamlayan Kastamonuspor 1966, ligin ikinci yarısında oynadığı 17 maçta da mağlup olmadan tamamlayarak ligi 3. sırada bitirmiş ve play-off oynama hakkı elde etmiştir. Play-Off çeyrek final mücadelesinde Hatayspor ile karşılaşan Kastamonuspor, deplasmanda 1-0 galip geldiği rakibine kendi sahasında 1-0 yenilmiş, penaltılara uzayan müsabaka sonucunda da rakibini eleyerek yarı finale yükselmiştir. Play-off yarı final müsabakasında Gümüşhanespor ile eşleşen Kastamonuspor 1966, kendi sahasında 2-2 berabere kaldığı rakibine deplasmanda 2-1 mağlup olarak 1. Lig’e yükselmek adına final oynama şansını kaybetmiştir.